Terry Hall se proslavil v roce 1970 jako jeden z frontmanů britské kapely The Specials, která stála u zrodu druhé vlny zájmu o jamajské ska. V jejich podání to ale nebyla jen veselá, energická hudba, ale skutečné prolnutí kultur. Propojení „černé“ a „bílé“ kultury The Specials vetknuli i do názvu své vydavatelské značky 2tone. A jejich energická, taneční hudba, která vycházela z reality a problémů tehdejší Británie, se během pár let stala hitem podobně jako punk.
Přestože u nás je ska považováno primárně za veselou hudbu, nálada The Specials byla jiná. Zachycovala temnou atmosféru ulic tehdejší Británie a vytvářela prostor, ve kterém se mohli svobodně vyřádit všichni klucie bez budoucnosti, nehledě na barvu pleti či vyznání. V hudbě The Specials našly svůj průsečík dva zdánlivě odlišné žánry reggae a punk, které měly ve skutečnosti hodně společného.
Odměřené vystupování věčně smutného Terryho Halla dávalo taneční a rozpumpované hudbě The Special osten výjimečnosti. Pro vývoj britské hudební scény zůstala důležitá první dvě alba The Specials (1979) a More Specials (1980), která po celém světě s hity jako Gangsters, A Message to You Rudy nebo Too Much Too Young podnítila vznik subkultur vycházejících z odkazu tradičních britských skinheads a jamajských rude boys. Symbolickým koncem první éry The Specials byl pak mrazivě temný reggae singl Ghost Town, který zachytil atmosféru rozpadající se thatcherovské Británie, kde se už kvůli bitkám a nepokojům do klubů bojí i muzikanti se svými kapelami. Ihned po vydání z čela britského singlového žebříčka sesadil Michaela Jacksona.
To, že se Hall příliš neusmíval, nebyla jen součástí jeho image. S traumatem, které si zpěvák nesl životem už od dětství moc důvodů k smíchu neměl. Jak mnohem později prozradil v rozhovorech, ve dvanácti letech ho jeho učitel unesl do Francie, kde ho čtyři dny zneužívala skupina pedofilů. Terry Hall o tom dokonce zpíval v mrazivé písni Well Fancy That se svou novoromantickou kapelou Fun Boy Three, se kterou opanoval špičku britské hitparády po svém odchodu z The Specials. „Vzbudil jsem se v šoku, tvé ruce na mě. Nemohl jsem křičet, nemohl jsem řvát,“ zpíval v písni se svou typicky štiplavou ironií.
Základ jeho úspěchu a odkazu ale zůstal v The Specials. Ti se s ním dali v pozměněné sestavě znovu dohromady až v roce 2008 a dalších jedenáct let jim trvalo, než přišli s albem Encore, které krom předělávek jamajských hitů obsahovalo i rukopisné songy The Specials. Ty znovu zarezonovaly britskou společností. Platí to zejména o skladbě Vote for me (Volte mě), která je stále aktuální a temnou parodií politiků. A také o feministické hymně 10 Commandments, do níž The Specials přizvali demonstrantku Saffiyah Khan, která se s jejich kapelou na triku postavila ultrapravičákům z islamofobní EDL.
Terry Hall krom The Specials a Fun Boy Three působil ještě ve formacích The Colourfield, Terry, Blair & Anouchka a Vegas. Vydal dvě sólová alba a spolupracoval se Sinéad O’Connor, Dub Pistols, Gorillaz, Damonem Albarnem, Lily Allen a řadou dalších.
Poslední nahrávkou The Specials se zpěvem Terryho Halla je album Protest Songs 1924-2012, které vyšlo loni a dosáhlo druhého místa v britském žebříčku. I když doba největší slávy The Specials trvala jen pár let, jejich význam na britskou hudbu, společnost a její normy zůstává dodnes nesmazatelný, což je patrné i ze vzkazů, které po Hallově smrti zaplavily sociální sítě. Jak napsali samotní The Specials: "Zemřel přítel, bratr a jeden z nejúžasnějších zpěváků, skladatelů a textařů, které kdy tato země splodila."