V žánru reggae je nejdůležitějším nástrojem basa a Robbie Shakespeare patřil mezi nejlepší hráče této disciplíny. „Dokázal prosytit beat, repro bedny se třásly a my jsme pařili,“ vzpomněl Shakespearea britský DJ David Rodigan.
Shakespeare, který byl pro svůj um přezdíván Basspeare, se narodil ve východním Kingstonu na Jamajce do rodiny muzikantů. Jejich dům sloužil jako zkušebna i místo, v němž se scházeli zpěváci a hudebníci, mnoho z nich se později proslavilo. Jeho kariéra začala prakticky od dětství, přes akustickou kytaru a bicí se dostal až k base.
Za svůj život pracoval s hudebníky, jako jsou Bob Dylan, Madonna, Mick Jagger, Rolling Stones nebo Britney Spears, proslavil se ale především jako polovina rytmického dua Sly & Robbie, které uctívalo fundamentální základ jamajských žánrů, tedy dvojjedinou souhru bicích a basy. Nebáli se přitom experimentovat s elektronikou, sdíleli lásku k práci ve studiu. Sly and Robbie se dali dohromady v polovině 70. let, jako zásadní se ukázala jejich synchronní rytmika na albu Right Time od Mighty Diamonds z roku 1976.
Americký hudebník, spisovatel a novinář Questlove ve vzpomínce na svého kolegu a přítele zmínil, že Shakespeare dokázal posunou hranice reggae, aniž by jakkoliv obětoval svou vizi nebo integritu. „Jejich riddim Bam Bam pro Chaka Demus & Pliers vynesl dancehall do mainstreamu jen tak mimochodem,” vzpomněl Questlove, který bubnuje a zpívá v kapele The Roots.
Shakespeare obdržel za svůj život obdržel 13 nominací na Grammy, z nichž dvě zúročil. Poprvé v roce 1984 za album Anthem, podruhé v roce 1998 za nahrávku Friends. Magazín Rolling Stone ho loni zařadil do seznamu nejlepších světových hráčů na basu na 17. místo.
Robbie Shakespeare zemřel ve středu 8. prosince 2021 na Floridě v nemocnici, kde se zotavoval po operaci ledvin. Bylo mu 68 let.