Proslavil se v šedesátých letech se svou kapelou Toots & the Maytals, která v té době patřila mezi nejpopulárnější jamajské vokální soubory. Mezi jeho první hity patřily skladby Bam Bam nebo Sweet and Dandy.
V roce 1968 byl odsouzen na 18 měsíců za držení marihuany, což ho inspirovalo k jednomu z jeho nejslavnějších songů 54-46 That’s My Number. Číslo v názvu písně odkazovalo na jeho pobyt ve vězení. Skladba se stala jednou z definujících pro zvuk reggae, někdy se o ní píše jako o vůbec první reggae skladbě, která se dočkala velké popularity. Slovo reggae Hibbert použil i ve svém dalším hitu z roku 1968 Do The Reggay.
Letos v září vyšla po desetileté pauze nová deska pod jménem Toots & The Maytals. Jmenuje se Got to Be Tough, v předělávce Threee Little Birds od Boba Marleyho na ní hostují Ziggy Marley a Ringo Starr.